Niente da fare per il Milan che allo Yankee Stadium di New York viene letteralmente massacrato da un Real Madrid apparso in netto vantaggio di preparazione rispetto alla squadra allenata da Massimiliano Allegri.
Gli spagnoli infatti hanno messo in scena un ottimo calcio mettendo in costante difficoltà la retroguardia rossonera, apparsa incerta sopratutto sui calci piazzati avversari. Il Real passa con Di Maria dopo solo 24 minuti, ma il Milan riesce a pareggiare con un bel gol del brasiliano Robinho e il primo tempo si chiude così con il risultato di 1-1.
Nella ripresa però, dopo una girandola di cambi tipica delle amichevoli, il Real dimostra il suo ottimo stato di forma mettendo sotto i rossoneri e passando in vantaggio con un gol di Cristiano Ronaldo. Il gol del 2-1 rompe totalmente l’equilibrio della partita in favore degli spagnoli che vanno a segno per altre tre volte con Cristiano Ronaldo, doppietta per lui, Sergio Ramos e Callejon.