Niente da fare per il Napoli che, nonostante anche questa volta abbia espresso a tratti un gioco spumeggiante, deve abbandonare la competizione dopo una gara vietata ai deboli di cuore. I partenopei scendono in campo con convinzione e si rendono pericolosi con diverse ripartenze sin da subito, la fortuna però comincia ad abbandonare gli azzurri già al 20’esimo quando Maggio deve abbandonare il campo per infortunio e viene sostituito da Dessena. I blues prendono coraggio e al 29’esimo minuto passano con un colpo di testa di Drogba che raccoglie un cross proveniente dalla corsia sinistra. Il Napoli subisce il colpo, prova a reagire ma raccoglie solamente qualche parata di Cech. Si va a riposo sull’1-0 Chelsea.
Nell’avvio ripresa ecco la doccia fredda per il Napoli: al 48’esimo Terry incorna da calcio d’angolo e batte De Santis per il goal che regala, fino a quel momento, la qualificazione alla squadra allenata da Di Matteo. Il Napoli questa volta sembra molto più intenzionata a rientrare in partita e inizia a spingere con più veemenza affidandosi alle giocate dei “tre tenori” supportati stasera da un Inler in serata. Infatti è proprio lo svizzero a far liberare l’urlo di gioia dei 2000 supporters partenopei quando 55’esimo con un tiro dal limite dell’aria segna la rete del 2-1. Il Napoli in quel momento è qualificato ma purtroppo la sfortuna ritorna e su un capovolgimento di fronte, al 75’esimo, Dossena commette un ingenuo fallo di mano in piena area. Per l’arbitro non ci sono dubbi e Lampard trasforma il penalty portando il risultato sul 3-1 e trascinando la partita ai supplementari.
Nei supplementari però la maggiore esperienza del Chelsea viene fuori e al 112’esimo Ivanovic raccoglie un suggerimento in piena area e fa esplodere lo stadio segnando la rete del 4-1. Nella seconda frazione di gioco supplementari il Napoli si getta alla riscossa ma, complice la poca sportività dei giocatori inglesi, il risultato non si schioda. Finisce 4-1 con il Chelsea che vola ai quarti ed il Napoli che comunque si gode il raggiungimento di un traguardo storico.